Josh Brolin i Sean Penn u filmu "Milk"U ponedjeljak uvečer dodijeljene su godišnje filmske nagrade udruženja filmskih kritičara iz New Yorka za 2008. godinu, službeni naziv večeri je New York Film Critics Circle Awards. Film «Milk» redatelja Gusa van Santa veliki je pobjednik, osvojio je nagradu za najbolji film, najboljeg glumca (Sean Penn) i najboljeg sporednog glumca (Josh Brolin). U trenutku kada je Brolinu dodjeljivana nagrada, došlo je do incidenta o kojem bruje svi svjetski filmski novinari. Naime, upravo je Sean Penn objavio uzvanicima da je Brolin dobitnik nagrade za najbolju sporednu ulogu, na što se Brolin ustao i rekao «Velik glumac, Sean Penn. I nije šupčina. Poput Russella Crowea». Brolin dobro poznaje Crowea jer su zajedno glumili u filmu «Američki gangster». Kako se Penn na tu konstataciju nasmijao, Brolin je rekao kako ljudi koji ga poznaju dobro znaju da se rijetko smije. «Osvojit ćeš Oscara. Zato što se puno smiješ». Nastavio je u istom stilu, zahvaljujući kritičarima na nagradi, ali je napao Bena Brantleya, kazališnog kritičara New York Timesa riječima «Ben Brantley. Thank you. Whatever. Honestly I hate that motherfucker. And I don't think he's a good write», doslovno je rekao Brolin. Inače, Brolinova uloga u filmu «Milk» isprva je nuđena Mattu Damonu, ali kako ju je on odbio, onda ju je dobio Josh Brolin.
Ostale nagrade udruženja kritičara New Yorka dobili su Sally Hawkins kao najbolja glumica u filmu «Samo bez brige», Penelope Cruz za najbolju sporednu ulogu u filmu «Vicky Cristina Barcelona», Mike Leigh je najbolji redatelj za film «Samo bez brige» a Jenny Lumet je najbolja scenaristica zbog scenarija filma «Rachel getting married».